Diana de Wolff was vanaf 1998 arbeidsrechtadvocaat en is per 1 januari 2022 adviseur arbeidsrecht bij Stadhouders Advocaten. In 1999 promoveerde zij op het proefschrift De arbeidsovereenkomst voor bepaalde tijd. Binnen het arbeidsrecht gaat haar belangstelling met name uit naar het wijzigen van arbeidsvoorwaarden, flexibele arbeidscontracten en pensioen. In de loop der tijd is Diana veelvuldig docent geweest aan verschillende postacademische (specialisatie)opleidingen arbeidsrecht. Zij publiceert regelmatig in arbeidsrechtelijke vaktijdschriften en is raadsheer-plaatsvervanger bij het gerechtshof ‘s-Hertogenbosch.
In de periode 2017-2022 was Diana bijzonder hoogleraar advocatuur aan de Universiteit van Amsterdam. Nu is zij daar als fellow verbonden aan het Amsterdam Center on the Legal Profession and Access to Justice (ALCPA), waar zij zich bezighoudt met de beroepsethiek van advocaten. Regelmatig verzorgt zij op advocatenkantoren of bij specialisatieverenigingen kennisbijeenkomsten over gedrags- en tuchtrecht.
